Алканы: строение, свойства, изомерия и гомологический ряд

Алканы: строение, свойства, изомерия и гомологический ряд

Алканы — простейшие углеводороды, в которых атомы углерода соединены между собой только одинарными связями.

Общая формула алкана — C_n​H_2n+2​, где n – число атомов углерода. 

Радикалы и гомологи

Радикалы — это группа атомов, которая образуется, если из молекулы углеводорода мысленно удалить один атом водорода. Радикалы участвуют в построении более сложных органических соединений.

Пример:

• CH₃– метил,

• C₂H₅– этил,

• CH₃–CH₂–CH₂– пропил,

• CH₃–CH(CH₃)– изопропил,

• CH₃–CH₂–CH₂–CH₂– бутил,

• CH₃–CH(CH₃)–CH₂– изобутил.

Гомологи — это вещества, которые отличаются друг от друга на одну или несколько –CH₂– групп.

• C₂H₆ – этан

• C₃H₈ — пропан 

Эти алканы — гомологи, потому что пропан содержит на одну –CH₂– группу больше.

Гомологический ряд алканов

Алканы образуют гомологический ряд — последовательность соединений, в которых каждый следующий отличается от предыдущего на одну группу –CH₂–.

Ниже представлена таблица с названиями и формулами первых представителей этого ряда.

Строение молекул алканов

Молекулы алканов состоят только из атомов углерода и водорода, соединенных одинарными ковалентными, или σ-связями (сигма-связями). Это связи двух типов: ковалентные неполярные связи между атомами углерода (C–C) и ковалентные полярные связи между атомами углерода и водорода (C–H).

Каждый атом углерода в молекуле алкана находится в sp³-гибридном состоянии. Это означает, что его четыре валентных орбитали превращаются в четыре одинаковые гибридные орбитали, которые направлены в разные стороны под углом примерно 109,5°. Такое расположение создает тетраэдрическую форму вокруг каждого атома углерода.

Алканы могут иметь два типа углеродной цепи:

• Прямая (неразветвленная) — все атомы углерода идут друг за другом, как в бутане CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

• Разветвленная — от главной цепи отходят боковые группы, как в изобутане (2-метилпропане).

Благодаря вращению вокруг одинарных связей молекулы алканов могут менять форму. При этом они остаются устойчивыми, но всё же вступают в некоторые реакции.

Изомерия алканов

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый состав (молекулярную формулу), но разное строение молекулы. У алканов изомерия возникает из-за того, что углеродные атомы могут соединяться в цепи по-разному.

Например, бутан (C₄H₁₀) может быть:

• нормальным (прямая цепь): CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

• изобутаном (разветвленная цепь).

Оба соединения содержат 4 атома углерода и 10 атомов водорода, но отличаются по расположению атомов в пространстве, а значит — и по свойствам (например, по температуре кипения).

Чем длиннее углеродная цепь, тем больше у вещества может быть изомеров. У пентана (C₅H₁₂) уже три изомера, а у декана (C₁₀H₂₂) — аж 75.

Химические свойства алканов

Алканы слабо реагируют из-за прочных одинарных связей в их молекулах.

Особенности алканов:

• Не реагируют с концентрированными серной и азотной кислотами, щелочами, перманганатом калия.

• Не участвуют в реакциях присоединения, характерных для непредельных углеводородов.

• Основные реакции — это реакции замещения, особенно при нагревании или под действием света.

1. Галогенирование алканов

Одна из самых характерных реакций — замещение атомов водорода атомами галогена (например, хлора) под действием света (hv).

Пример хлорирования метана:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (на свету)

Далее может происходить последовательное замещение:

CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄

Механизм цепной:

1. Инициация:
   Cl₂ → 2Cl• (под действием света)
   

2. Рост цепи:
   Cl• + CH₄ → HCl + CH₃•
   CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
   

3. Обрыв цепи:
   CH₃• + Cl• → CH₃Cl
   CH₃• + CH₃• → C₂H₆
   

2. Реакция Коновалова (нитрование)

Нитрование алканов концентрированной азотной кислотой (140 °C) также приводит к замещению атома водорода:

CH₃–CH₃ + HNO₃ → CH₃–CH₂–NO₂ + H₂O

Реакция идет легче всего с третичными атомами углерода.

3. Изомеризация алканов

При нагревании с катализатором (AlCl₃, 100 °C) алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные изомеры. Это важно в промышленности для улучшения свойств топлива:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ →  CH₃–CH(CH₃)–CH₃ — изобутан

4. Крекинг алканов

При высоких температурах и в присутствии катализаторов длинноцепочечные алканы разлагаются на более короткие:

C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈
2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

Это реакция важна для получения алкенов и водорода.

5. Окисление алканов

Алканы горят на воздухе с выделением тепла:

CnH₂n₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

При неполном окислении (катализатор, ~200 °C) возможны другие продукты:

CH₄ + O₂ → CH₃OH / HCOOH / CH₂O

Физические свойства алканов

1. Состояние вещества

Физическое состояние алканов при нормальных условиях (комнатная температура и давление) зависит от длины углеродной цепи:

• CH₄ – C₄H₁₀ — газы;

• C₅H₁₂ – C₁₅H₃₂ — жидкости;

• C₁₆ и выше — твердые вещества (восковидные по консистенции).

Некоторые алканы находят практическое применение:

• C₁₂–C₂₅ — входят в состав вазелина (используется для приготовления мазей);

• C₁₉–C₃₆ — применяются как парафин в физиотерапии.

2. Температуры кипения и плавления

С увеличением числа атомов углерода температуры кипения и плавления алканов постепенно возрастают. 

3. Растворимость, плотность, запах

Алканы плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Их плотность ниже плотности воды. Большинство представителей бесцветны и не имеют запаха, особенно газообразные алканов.

Итоги

Алканы — это важный класс органических веществ, с которых начинается изучение углеводородов.

Они имеют простое строение, состоят только из атомов углерода и водорода и содержат только одинарные связи. Благодаря этому алканы отличаются высокой устойчивостью и слабо реагируют с другими веществами. Однако в условиях нагрева или под действием света они вступают в реакции замещения, крекинга и горения.

Знание свойств алканов — основа для понимания всей органической химии: от строения молекул до промышленного производства топлива и пластмасс.

Обложка и иллюстрации сгенерированы ИИ: Sora